In his community, Senator Jessiman participated in the Rotary Club of Winnipeg, eventually becoming president; in the University of Winnipeg, where he became chairperson of the board; and in the Victoria General Hospital Research and Services Inc., of which he was a founding member, chairperson of the board and executive committee member. He also served as a director of Air Canada.
Dans sa collectivité, le sénateur Jessiman était membre du club Rotary de Winnipeg, dont il est devenu en fin de compte le président. Il a été le président du conseil d'administration de l'Université de Winnipeg et il a été l'un des membres fondateurs, président du conseil et membre du comité exécutif de la société Victoria General Hospital Research and Services Inc. Il a également été un des administrateurs d'Air Canada.